Gugus Fungsi Karbonil

KATA PENGANTAR

            Puji syukur kami panjatkan ke hadirat Tuhan Yang Maha Esa karena berkat dan rahmatnya lah kami dapat  menyelesaikan makala “Gugus Fungsi Senyawa  Karbonil” dengan tepat pada waktunya.Tidak lupa kami juga mengucapkan banyak terimakasih atas bantuan kepada pihak yang telah berkontribusi dengan memberikan sumbangan artikel dari jurnal.

            Harapan kami semoga makala ini dapat menambah wawasan dan pengetahuan maupun pengalaman pembacanya.Karena keterbatasan pengetahuan maupun pengalaman kami, Kami yakin masih banyak kekurangan dalam makala ini.Oleh karena itu, kami sangat mengharapkan saran dan kritik yang yang membangun dari pembaca demi kesempurnaan makala ini.

                                                                                    Muaro Jambi, 26 Mei 2017

                                                           

Penyusun

DAFTAR ISI

KATA PENGANTAR.............................................................................................. i

DAFTAR  ISI............................................................................................................ ii

BAB I PENDAHULUAN    

A.    Latar belakang................................................................................................... 1

B.     Rumusan masalah.............................................................................................. 2

C.     Tujuan............................................................................................................... 2

BAB II ISI

A.   Gugus Karbonil................................................................................................... 3

B.     Aldehid dan Keton........................................................................................... 3

C.    Tata Nama.......................................................................................................... 6

D.   Perbedaan Aldehid dan Keton........................................................................... 8

BAB III PENUTUP  

A.    Kesimpulan........................................................................................................ 9

B.     Saran................................................................................................................. 9

DAFTAR PUSTAKA............................................................................................... 10

BAB I

PENDAHULUAN

A.Latar Belakang

Senyawa organik adalah golongan besar senyawa kimia yang molekulnya mengandung karbon, kecuali karbida,karbonat,dan oksida karbon.Di antara beberapa golongan senyawa organic adalah senyawa alifatik,rantai karbon yang dapat diubah gugus fungsinya : Hidrokarbon aromatik, senyawa yang mengandung paling tidak satu cincin benzene: senyawa heterosiklik yang mencangkup atom-atom non karbon dalam struktur cincinnya: dan polimer, molekul rantai panjang gugus berulang (Cahyono dan Agung, 2012).

Gugus karbonil adalah gugus yang dimiliki oleh golongan senyawa aldehida, keton, asam karbosilat, ester dan turunan lainnya.Aldehida mempunyai paling sedikit satu atom hydrogen melekat pada gugus karbonil.Gugus lainnya dapat berupa gugus hidrogen, alkil atau aril.Pada keton,atom karbon karbonil dihubungkan dengan dua atom karbon lain.Dalam system IUPAC, aldehida diberi akhiran –Al.Karena aldehida telah lama dikenal, nama-nama umum masih sering digunakan Nama-nama tersebut dicantumkan dibawah nama IUPAC-nya.Bentuk aldehida siklik, digunakan awalan karbaldehida.Aldehida aromat sering mempunyai nama umum.Dalam sistem IUPAC, keton diberi akhiran-on.Penomoran dilakukan sehingga gugus karbonil mendapat nomor kecil.Biasanya keton diberi nama dengan menambahkan kata keton setelah nama-nama alkil atau aril yang melekat pada gugus karbonil (Hart,1990).

Kereaktifan senyawa karbonil terhadap subtitusi pada atom C karbonil dapat disebabkan oleh kebasaan gugus perginya, Selain dipengaruhi oleh kebasaan gugus perginya, Kereaktifan senyawa karbonil terhadap subtitusi juga dipengaruhi oleh struktur asil halidanya, terutama oleh atom karbon yang bermuatan positifdan asil halidanya.Adanya gugus penarik electron atau pendorong elektron akan mempengaruhi terbentuknya atom karbon dari karbonil yang bermuatan positif (Suzanadkk., 2010).

B.Rumusan Masalah

1.      Apa pengertian Gugus Karbonil ?

2.      Apakah pengertian Aldehid dan Keton ?

3.      Bagaimana Cara penamaan Aldehid dan Keton ?

4.      Apa perbedaan Aldehid dan Keton ?

C.Tujuan

1.      Untuk mengetahui apa itu gugus Karbonil.

2.      Untuk mengetahui Aldehid dan Keton

3.      Untuk mengetahui cara penamaan Aldehid dan Keton

4.      Untuk mengetahui perbedaan Aldehid dan Keton

BAB II

ISI

A.Gugus karbonil

Gugus karbonil adalah gugus yang paling menentukan sifat kimia aldehid dan keton. Oleh karena itu tidak mengherankan jika sifat kimia keduaya hampir sama (Antony, 1992). Aldehid dan keton merupakan senyawa yang sangat penting. Beberapa dari  padanya seperti aseton (CH3COCH3) dan metil etil keton (CH3COCH2CH3) dipakai dalam jumlah besar sebagai pelarut. Larutan pekat foraldehid (CH2O) dalam air dipakai untuk mengawetan jaringan hewan dalam penelitian biologi. Bahan rumit seperti karbohidrat dan hormone steroid megandung struktur karbonil aldehid dan keton bersama-sama gugus fungsi lain. (Fesenden, 1994).

 Karbonil adalah suatu gugus polar, oleh karenanya aldehid dan keton memiliki titik didih yang lebih tinggi dari pada hidrokarbon yang berat molekulnya setara. Meskipun demikian, oleh karena aldehid dan keton tidak dapat membentuk ikatan hydrogen yang kuat antara molekul-molekulnya sendiri maka mereka mempunyai titik didih yang lebih rendah dari pada alcohol yang berat molekulnya setara (Respah, 1986).

B.Aldehid dan keton

Aldehid dan keton merupakan senyawa-senyawa yang mengandung salah satu dari gugus penting dalam kimia organik, yaitu gugus karbonil C=O, semua senyawa yang mengandung gugus ini disebut senyawa karbonil. (Antony, 1992). Keton adalah senyawa organik yang mempunyai sebuah gugus karbonil terikat pada dua gugus alkil atau sebuah gugus alkil. Keton tidak mengandung atom hidrogen yang terikat pada gugus karbonil (wilbraham, 1992).

                                                                                                                                                           

Rumus umum struktur aldehid dan keton seperti tertulis dibawah ini dengan R adalah alkil :

O                                 O

║                                 ║

R-C-H                         R-C-R

suatu aldehid                suatu keton

Senyawa  aldehid dan keton biasa disebut senyawa karbonil. Rumus umum senyawa karbonil adalah R-CO-R’ dapat berupa hidrogen. Gugus R dan R dapat  berupa hidrogen, alifatik atau aromatik. Jika kedua gugus R adalah hidrogen, senyawa tersebut di namakan formal dehida. Jika salah satu gugus R adalah hidrogen dan yang lain alkil maka disebut aldehid, sedangkan  jika kedua gugus  R  adalah alkil disebut senyawa keton. Perbedaan  struktur  aldehid dan keton  menyebabkan perbedaan sifat-sifat  fisik dan kimia (Siswoyo, 2009)

Senyawa keton tidak mudah dioksidasi, tetapi senyawa aldehida sangat mudah dioksidasi menjadi asam karboksilat. Disamping oksidasi oleh permanganat dan dikromat, aldehida dapat teroksidasi oleh zat pengoksidasi yang sangat lembut seperti : Ag+ atau Cu2+ Reagensia tollens (suatu larutan basa (dari) ion kompleks perak ammonia) digunakan sebagai reagensia uji untuk aldehida. Aldehida itu dioksidasi menjadi anion karboksilat; ion Ag+ dalam reagensia tollens direduksi menjadi logam Ag. Uji positif ditandai dengan terbentuknya endapan cermin perak pada dinding dalam tabng reaksi. Dengan meluasnya penggunaan spekrtroskopi, uji Tollens tidak lagi digunakan untuk uji aldehida. Namun kadang-kadang cermin masih dibuat dengan cara ini (Fessenden, 1994).

Cara menamai aldehid dan keton sama dengan menamai alcohol. Dalam system IUPAC, sekali lagi nama diturunkan dari hidrokarbon dalam rantai karbon terpanjang yang mengandung gugus aldehid. Akhiran nama hidrokarbon itu diubah dari –a menjadi –al (aldehid). Untuk keton nama hidrokarbon , induknya diubah menjadi –on (keton). Rantai karbon dinomori sedmikian rupa sehingga gugus karbonil terdapat nomor terendah. Gugus karbonil bersifat polar, karena atom oksigen lebih elektronigatif ketimbang atom karbon (Suminar, 1992).

Aldehid  dan keton yang dilarutkan dalam air  dapat membentuk hidrat (yang disebut gem-diol) dan mengadakan keseimbangan. Meskipun tetapan keseimbangan hidarsi untuk sebagian senyawa karbnil sangat kecil, namun kesetimbangan di antara aldehid dan keton dengan hidratnya berlangsung sangat cepat. Hidrasi aldehid atau keton dikataliskan oleh asam atau basa. Katalis basa dalam hal ini berfungsi untuk melakukan deprotonasi dari air dan menghasilkan ion hidroksida yang sifatnya lebih nukleofilik. Katalis asam melibatkan ikatan hidrogen atau protonasi pada oksigen-karbonil sehingga mengakibatkan gugus karbonil itu menjadi elektrofil yang lebih reaktif (Tobing, 1989).

     Perbedaan dari aldehid dan keton sendiri antara lain senyawa aldehid mengandung sebuah gugus karbonil yang terikat pada sebuah atau dua buah atom hidrogen sedangkan keton yaitu senyawa organik yang mempunyai sebuah gugus karbonil terikat pada dua gugus alkil. Aldehida mudah teroksidasi sedangkan keton agak sukar teroksidasi. Aldehida lebih reaktif dibandingkan dengan keton terhadap adisi nukleofilik (Raymond, 2009).

Sifat fisis dari aldehid dan keton, gugus karbonil terdiri dari sebuah atom karbon Sp² yang dihubungkan ke sebuah atom oksigen oleh sebuah ikatan sigma dan sebuah ikatan pi.Ikatan pi yang menghubungkan C dan O terletak di atas dan di bawah bidang ikatan-ikatan sigma tersebut. Gugus karbonil bersifat polar, dengan elektron-elektron dalam ikatan sigma dan terutama elektron-elektron dalam ikatan pi, tertarik ke oksigen yang lebih elektronegatif. Oksigen gugus karbonil mempunyai dua pasang elektron menyendiri. Semua sifat-sifat struktural ini kedataran, ikatan pi, polaritas dan adanya elektron menyendiri, mempengaruhi sifat dan kereaktifan gugus karbonil (Fessenden dan Fessenden, 1990).

C.  TATA  NAMA:

a  .Aldehida

Rumus Umum:  C_nH_2n0

Gugus Fungsi :  - C = 0  ATAU  COH

                                                H

Tata Nama Aldehida :

Cara 1 : Nama lazim (trivial) : menggunakan akhiran aldehid Contoh:

a.      H – C = 0    : Formaldehid

                      H

b.      CH₃ – C = 0  : Asetaldehid

                      H

c.      C₂H₅ – C = 0  : Propionaldehid

                 H

d.      C₃H₇ – C = 0  : butiraldehid

                             H

Cara 2 : Nama IUPAC  yaitu diakhiri kata alkanal.

Cara memberi nama:

1.      Cari  rantai terpanjang dimulai dari gugus fungsional alkanal

2.      Beri nomor 1,2 dst. dimulai  no.1 dari gugus fungsinya.

3.      Sebutkan nama-nama cabang sesuai dengan urutan abjad.

4.      Akhiri dengan menyebutkan  rantai karbon terpanjang diakhiri kata alkanal.

Contoh :

1.      CH₃ – CH₂ – CH – CH₂ – C = 0    =   3-metil pentanal

                                  CH₃             H      

2.      CH₃ – CH – CH₂ – CH – C = 0     =    2,4 – dimetil heksanal

C₂H₅             CH₃  H                                          

3.      CH₃                                  CH₃

CH – CH₂ – CH –   C –  C = 0      =     3-etil-2,2,5- trimetil heksanal

CH₃              C₂H₅   CH₃  H                                                                                          

b.      Keton ( alkanon )

Rumus umum dari keton=  CnH_2n0

Gugus fungsion              =   - C  -

                                               0        ( gugus  karbonil )

Tata Nama Keton :

cara 1 :  menyebutkan nama – nama alkil yang mengapit gugus fungsi diakhiri kata keton

contoh :

1.      CH₃ – C – CH₃     : dimetil keton

                       0

2.      CH₃ – C -  C₂H₅  : etil metil keton                    

3.      CH₃ – C – CH – CH₃  : metil isopropyl keton

                       0    CH₃

Cara  2: IUPAC

caranya:

      1.      Cari  rantai terpanjang  yang mengandung gugus fungsi – C –  0

      2.      Beri nomor pada rantai terpanjang, dimulai dari C yang terdekat dengan  gugus fungsi.

      3.      Sebutkan no, dan nama cabang pada rantai utama, akhiri dengan nama alkanonnya.

Contoh:

CH₃ – C – CH₂ – CH – CH₃  : 4-metil –2-pentanon

            0                CH₃

CH₃ – CH₂ – C – C – CH₃     : 2-metil-3-pentanon

                       0     CH₃

CH₃ – CH – CH – C – CH₂ – CH₃ : 4,5-dimetil-3-heksanon

           CH₃   CH₃   0

CH₃ –C – CH – CH- CH – CH₃      :  3-etil-4,5-dimetil-2-heptanon

          C₂H₅  CH₃ C₂H₅

D.Perbedaan aldehid dan keton

·         Aldehid berbeda dengan keton karena memiliki sebuah atom hidrogen yang terikat pada gugus karbonilnya. Ini menyebabkan aldehid sangat mudah teroksidasi.

·         Sebagai contoh, etanal, CH3CHO, sangat mudah dioksiasi baik menjadi asam etanoat, CH3COOH, atau ion etanoat, CH3COO-.

·         Keton tidak memiliki atom hidrogen tersebut sehingga tidak mudah dioksidasi. Keton hanya bisa dioksidasi dengan menggunakan agen pengoksidasi kuat yang memiliki kemampuan untuk memutus ikatan karbon-karbon.

·         Oksidasi aldehid dan keton juga dibahas dalam modul belajar online ini pada sebuah halaman khusus di topik aldehid dan keton.

BAB II

PENUTUP

A.Kesimpulan

Gugus karbonil adalah gugus yang paling menentukan sifat kimia aldehid dan keton. Oleh karena itu tidak mengherankan jika sifat kimia keduaya hampir sama

Aldehid merupakan senyawa organik yang memiliki gugus karbonil terminal. Gugus fungsi ini terdiri dari atom karbon yang berikatan dengan atom hydrogen dan berikatan rangkap dengan atom oksigen.

Keton atau bisa disebut dengan alkanon memiliki dua gugus alkil yang terikat pada gugus karbonil, dan pada aldehid memiliki sekurang kurangnya satu atom hidrogen yang terikat pada atom karbonilnya. Aldehid dan keton mempunyai rumus molekul yang sama, yaitu CnH2n.

            Gugus aldehid dapat bereaksi dengan pereaksi fehling yang terbukti dengan terbentuknya endapan warna merah bata. Pengujian aldehid dan keton dengan reaksi adisi nukleofilik memperlihatkan hasil berupa perubahan fisik, dimulai dari pembentukan kristal saat Natrium bisulfit di dinginkan, di tambah aseton dan di tambah etanol. Kemudian kristal kembali melarut setelah di tetesi HCl pekat dan menimbulkan asap.

B.Saran

          Gugus aldehid dan keton memiliki berbagai macam kegunaan baik kegunaan positif maupun negatif bagi manusia. Seperti formalin yang dipergunakan dalam pengawetan mayat. Penggunaan senyawa ini mestinya lebih diawasi dalam kehidupan masyarakat.

DAFTAR PUSTAKA

Achmadi, Suminar, 1993, Kimia Dasar, terjemahan dari General Chemistry, oleh Ralph H.                       Petrucci, Erlangga, Jakarta.

 Anthony, Wilbraham, C., dan Michael, B, Matta. (1992). Pengantar Kimia Organik dan Hayati.   Bandung; penerbit ITB...

Cahyono, Ari Dwi dan Tuhu Agung  R. 2012.  Journal Of Chemical Education.                            

Eugenia.Vol. 10 (3).Unsrat: Manado.

Fessenden. 1994. Kimia organik jilid i. Jakarta: Erlangga

Fessenden. 1994. Kimia organik jilid ii. Jakarta: erlangga

Fessenden, R. J. Dan Joan, S. Fassenden, 1990, Kimia Organik, Jilid 2, Erlangga, Jakarta.

Fessenden, Ralph.j. and Joan S. Fessenden. (1990). Dasar- dasar Kimia Organik . Jakarta:            Binarupa aksara.

Hart. 1990. Kimia Organik Suatu Kuliah Singkat. Edisi Keenam. Erlangga. Jakarta.

Respah. Ir, 1986. Pengantar Kimia Organik. Aksara Baru ; Jakarta

Siswoyo, riswiyanto. 2009. Kimia Organik. Erlangga. Jakarta.

Tobing, Ringke.L, 1989, Kimia Organik Fisik, LPTK, Jakarta.